择使者时，伊尹主动请缨——他认为自己出身低微，不易引起夏桀的警惕，且擅长观察与应变，能获取更多关键情报。商汤虽担心伊尹的安全，但也认可他的能力，最终同意了这一请求。
为了让这次“朝贡”显得真实可信，商汤与伊尹做了周密的准备：
他们挑选了最珍贵的方物，包括商国特产的黑黍酒、用美玉雕刻的礼器、上等丝绸，以及从东夷部落换来的象牙与珍珠。这些贡品不仅价值连城，还能彰显商国的“臣服之心”，降低夏桀的戒心。
伊尹对外宣称是商国的“小臣”，负责押送贡品；同时，商汤安排十名随从陪同，其中五人是经验丰富的工匠（负责观察夏朝的手工业水平），五人是老兵（负责记录夏朝的军事设施）。
伊尹与商汤约定，若顺利完成任务，便在三年后的“上巳节”返回亳城；若遭遇危险，便通过“贡品中掺入红叶”的方式传递求救信号。
一切准备就绪后，伊尹率领随从，驾着十辆装满贡品的马车，踏上了前往斟鄩的旅程。从亳城到斟鄩，全程约千里，需要穿越韦国、顾国等夏朝属国。伊尹利用沿途停留的机会，暗中观察这些属国的情况：他发现韦国的军队士气低落，顾国的百姓因赋税过重而怨声载道——这些信息，都为后续商汤“剪除夏朝羽翼”的战略提供了依据。
抵达斟鄩后，伊尹凭借出色的口才与献上的珍贵贡品，成功获得了面见夏桀的机会。在朝堂上，伊尹表现得极为谦卑，不断称颂夏桀的“英明神武”，甚至将商国的崛起归功于“夏桀的教化”。夏桀本就狂妄自大，被伊尹的奉承冲昏了头脑，不仅没有怀疑他的身份，还任命他为“掌管饮食的小官”，让他留在王宫之中。
伊尹深知，要获取夏朝的核心情报，必须接近夏朝统治集团的内部人员。他很快将目光投向了夏桀的王妃——妺喜。妺喜本是有施氏部落献给夏桀的美女，曾深得夏桀的宠爱，但不久前，夏桀在平定岷山之乱后，又收纳了岷山氏献上的两位美女——琬与琰，从此对妺喜日渐冷落，甚至将她安置在洛水岸边的行宫，不再召见。
伊尹抓住妺喜的“失宠之怨”，开始暗中接触她。一次，伊尹借“为妺喜送饮食”的机会，向妺喜表达了同情：“王妃本是天下最美的女子，却因他人的介入而被冷落，实在令人惋惜。”这句话戳中了妺喜的痛处，她忍不住向伊尹倾
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