大志的陈良宇早年不曾“追求进步”。据说是因为家庭影响，他未能在军队入党并晋升军官。直至“文革”结束后知识分子得到重视的1980年，已届34岁的陈良宇才加入中国共产党。
１９８３年，３７岁的陈良宇成为上海彭浦机器厂的一名副厂长。在当时，一个工厂里可能会有十多个副厂长。
陈良宇用了１３年的时间，从一名普通工人熬到副科长。之后，随着工厂改革的脚步加快，陈进入了他顺遂的升迁之路。
此后５年时间，陈良宇开始走上企业领导岗位，他调任上海冶金矿山机械公司党委副书记，并被送到机电企业干部培训学校学习。到１９８５年的时候，陈已经是上海电器公司党委书记，依循许多人的人生轨迹，陈良宇或许能成为一名成功的企业家。
出乎大多数人的预料，陈良宇在这个位子上待到第十个月，即1985年1月，被调任上海市委老干部局副局长，正式踏入官场。
随后陈良宇担任正职。按这个职位以往的惯例，陈将会在这一职位上任满一届，随后交流到其他并不重要的部门进行工作。
事实上，陈良宇的命运发生转折，恰恰是在这个并不被人看好的职位完成的。因为工作需要，陈经常接触退下来的上海顾问委员会的老领导，这些前市委书记和市长们尽管不好接触，但是他们在上海高层中的影响力是显而易见的。陈在接触中表现出了他的能干和忠诚。陈的命运因此而发生了巨大的逆转。
日后，陈良宇完成了自己第二个１３年的跨越。
政坛新星的升迁之路。
１９８７年，资历尚浅的陈良宇突然成为一匹政坛黑马，被调任上海市黄浦区区长。
陈良宇抓住了这次机会，黄浦区５年的工作经历让他在政经两界积累了丰富的人脉资源。任职期间，陈良宇大刀阔斧地开始了对上海老商业区南京路的改造，在一份世界级的规划中，他确定了以黄浦区为商业中心和金融中心的思路，随后，花旗银行、美洲银行、法国东方汇理银行等诸多世界级银行纷纷被揽入黄浦。
在黄浦区，陈良宇多开创性的举动。浦东开发区最早建立在黄浦区，１９９０年５月，为了招商引资，陈良宇搞了第一届上海黄浦旅游节，尽管后来各种旅游节泛滥成灾，但在当时却是首开先例。
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