攻打越国，与新任越王勾践在携李大战。在范蠡谋划下，勾践派敢死队上前挑战，敢死队冲到吴军阵前，不待交战，纷纷挥剑自刎，吴军看得心惊胆战。这时越军从侧面偷袭过去，吴军大败，阖庐本人也中箭不治身亡，他死时实在咽不下这口气，遗命儿子夫差一定为他报仇。夫差做了吴王，命人在他每天进出宫门时冲他大叫：“夫差，你忘记了父仇吗？”夫差大声回答：“决不敢忘！”于是每天加紧*练水陆两军。
勾践听说此事，不顾范蠡的劝阻决意主动出击，结果被打得大败，只剩下5000残兵被围在会稽山上。面临绝境的勾践，在文种、范蠡的谋划下，数次“卑词厚礼”，收买吴国大臣伯嚭，请求夫差放一条生路。文种“膝行顿首”见夫差，换来夫差罢兵而归。
后来的事情大家都很熟悉了。勾践忍辱负重，“卧薪尝胆”，在范蠡、文种的辅佐下，实施了一系列计策，其中一条就是美人计，这是文种的“损招”：“臣启主公，臣闻五色令人目眩，故妙舞清歌，害人之谋，蛾眉皓齿，伐性之斧。为今之计，须选美女，进上吴王……”后来范蠡找到了西施，据说两人一见钟情，但范蠡还是把她送到了吴国。夫差对西施神魂颠倒，为她大兴土木，并因此对奸臣伯嚭更加信任，对越国彻底放了心。过了一年，在西施的撺掇之下，吴王夫差准备发兵攻打齐国。这正中越国的下怀。勾践就亲率官员前去朝贺，赠送大批礼物。夫差被捧得得意非凡，加上出兵之后果然得胜凯旋，愈加踌躇满志。吴国的老臣伍子胥，一直就对越国的阴谋有所洞察，出兵攻齐之前，他是唯一的反对者。夫差回来后见他仍然反复饶舌劝谏，大怒，竟然朝伍子胥脸上吐唾沫，加之以痛骂。
伍子胥也愤怒了，说：“大王不听劝阻，过不了三年，吴国必然会被越国攻破。”夫差被伍子胥的不敬惹得怒不可遏，再加上西施一旁撩拨，就赐死了伍子胥。
伍子胥死后，吴国朝政更加腐败昏暗，而越国则暗中把“刀”磨得锋利。
勾践采用文种和范蠡的计策，“十年生聚，十年教训”，前后用了22年的时间，越军终于在范蠡的率领下把夫差围在了姑苏山上。这次轮到夫差派人“卑词厚礼”，“膝行”求和了，勾践有点儿心软，而范蠡则继续进攻，夫差不得已自杀身亡。
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