社区组织建设。尽管认识还很浅薄，但其在1996年竞选伊利诺州参议员时的竞选方式却很高明。民主党初选时，奥巴马质疑他的3个对手在投票请愿书上签名的有效性，其中包括一名长期的芝加哥活动家、竞选联邦参议员失败后又想坐回原来位置的州参议员，结果他们全都被迫退出，这样奥巴马自动成为民主党选民集中的第13区的提名人。这为奥巴马的竞选扫清了道路。1996年，35岁的奥巴马从芝加哥第13区——海德公园区以大幅的优势被选入伊利诺伊州议会，两年后取得连任。
随后奥巴马又瞄准了当时美国非洲裔当选率最高的伊利诺伊州第一选区的国会众议院席位。占据此位置8年的一位名叫博比??拉什的非洲裔民主党政客刚刚在1999年初的春田市市长选举中遭遇惨败，甚至得不到非洲裔群体的支持。奥巴马决定在2000年的众议院换届选举中挑战拉什。本来，奥巴马希望得到打败拉什的春田市市长戴里的支持，可没想到碰了个软钉子。之后，时任总统克林顿也破例宣布支持拉什，而且拉什的儿子在投票前被枪杀也让他赢得大量同情票，结果尽管奥巴马以10%的知名度获得31%的选票并赢得了白人的选票，但拉什以2：1优势获得了61%的总选票。在非洲裔选区中，奥巴马更是以1：4的劣势惨败。这让他几乎破产，甚至有芝加哥政治记者在电台中问：“奥巴马死了么？”但在2002年，奥巴马第三次连任伊州参议员。
此时，41岁的奥巴马仍然是一个微不足道的州参议员，一个得不到非洲裔群体支持的非洲裔政客，一个芝加哥权力核心的边缘人。在失败中，奥巴马抓住了一线生机。2002年秋，在州议会待了不到6年的奥巴马，找到该州新上任的参院民主党领袖E??琼斯，说服后者让他代表伊州民主党竞选2004年的联邦参议员。这是个比他两年前落选的国会众议员席位更重要的位置，但琼斯看好奥巴马的潜力，愿意冒这个险。他利用自己的影响力打击党内其他参选人，为奥巴马赢得关键的竞选空间，还帮奥巴马组织了庞大的非洲裔支持队伍——这些条件都是奥巴马先前所没有的。
与此同时，奥巴马也不忘自我改造。他从2000年开始造访区内各个黑人教堂，学习黑人牧师讲话的节奏和夸赞
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