联手抗击纳粹德国。战争胜利后，斯大林称赞丘吉尔是“百年才出现一个的人物”。直到今天，丘吉尔还被英国人看作是最伟大的首相之一，并在2002年由BBC主办的“最伟大的100名英国人”票选中高居榜首。
丘吉尔没有读过大学，他的渊博知识和多方面才能都是刻苦自学而来，他在文学上取得的成就丝毫不比其在政坛的成就逊色。当年获得诺贝尔文学奖时，颁奖词中有这样一句话：“丘吉尔在政治上和文学上的成就如此之大，此前从未有过以为领袖人物能两样兼备而且如此杰出。”
此外，丘吉尔还可以称之为预言家、发明家、战略家、外交家。他早在上世纪30年代时对未来战争中的一些重大技术发展所做的预见后来都变成了现实。他一天也不放弃向国人发出预言式的战争警告，使英国人做好了战争来临的精神准备；他用海军经费改进和建造“陆地行舟”，使轮式装甲汽车演变成为威力巨大的现代坦克而被尊称为“坦克之父”；他主持制定了二战中的许多战略计划，亲自培育了左右世界政治格局的英美关系。
除了这些成就，丘吉尔还创下个两个让人意想不到的纪录。第一，他被公认为是世界上掌握单词量最多的人（12万）。他一生中写出了26部共45卷（本）专著，几乎每部著作出版后都在英国和世界上引起轰动，获得如潮好评，被翻译成多国文字在世界各国广为发行，以致《星期日泰晤士报》曾断言：“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费还多。”最著名的作品是六卷本360万字的《第二次世界大战回忆录》，以也因此获得了1953年的诺贝尔文学奖。第二，他也是世界上抽雪茄最多的人。据说，丘吉尔每天抽15——16根雪茄，最多一天可抽30根雪茄。他一生中吸过的雪茄的总长度为46公里，吸食雪茄总重量为3000公斤，是世界上吸食雪茄吉尼斯纪录的保持者。
丘吉尔的一生历经磨难，长期肩负重担，但仍活了91岁，这样的年龄在20世纪60年代以前是极其少见的。1965年1月24日，丘吉尔因中风去世。英国政府为丘吉尔举行了国葬。他的灵柩在西敏寺停放，供民众吊唁，议会也休会三天；灵柩由议会议长和3名政党领袖，以及国防和海陆空参谋长守护，大约有32万民众前来向
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