庭。
10岁时，奥巴马再遭打击——母亲与继父离婚，但留在印尼以继续完成夏威夷大学人类学博士的田野调查论文，奥巴马则被送回夏威夷，与外祖父母住在一起。奥巴马的外公参加过二战，退伍后成为家具推销员。外婆玛德琳如今已有80多岁，仍住在檀香山。她只念到高中，但极为能干，从秘书一直做到夏威夷银行副总裁。玛德琳为了补偿外孙奥巴马遭遇的不幸，把他送进火奴鲁鲁最好的大型私立学校普纳荷。全校1200名学生中只有3名非洲裔，奥巴马就是其中一个。他从5年级开始一直读到12年级，并于1979年毕业。
在中学阶段，开始明白世事的奥巴马被混血身份困扰。为了找回自信，他吹嘘说自己的父亲是一个非洲国家的王子。而当他的生父有一天终于从非洲来夏威夷看他，并应邀来他的学校演讲时，奥巴马就坐在听演讲的同学中间，他把头埋得很深，觉得非常没有面子。这是两岁后的奥巴马与其生父在1982年一次车祸中死亡之前的第一次也是最后一次见面。
倍感失落的奥巴马在夏威夷海滩和街头游荡、逃学，甚至吸食大麻和可卡因，以“将‘我是谁’的问题挤出脑袋”。放荡不羁和英俊的奥巴马在17岁时与一名美丽的女生坠入爱河，但他仍经常背着女友拈花惹草。高中毕业前的一个舞会上，他竟将已经交往了很久的女友甩掉，闪电般地与另一名只有15岁的白人女孩交往。当奥巴马一天晚上搂着新女友出现在大家面前时，几乎所有人都惊呆了。在这之后，兴奋到极点的两人直接前往酒店开房！可是没过多久，这位尚未成年的女孩也一样惨遭抛弃。“中学时候的我是每一个老师的噩梦，没人知道该拿我怎么办。”奥巴马在自传中回忆道。
高中毕业后，奥巴马先是在加州“西方学院”就读两年，之后转学至位于纽约市的哥伦比亚大学，并在那里主修政治学，重点研究国际关系。在1983年取得文学士之后，奥巴马在国际商务公司工作了一年。1985年，他搬到芝加哥，成为一名年薪仅1.3万美元的社区组织者，负责与芝加哥教会合作搞慈善活动。其间他主导了一个非营利计划，协助当地教堂为穷困的居民举办职业培训，帮助失业的工人安顿生计。奥巴马到现在都认为这是他“曾受到的最好训练”
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